近日,我校化学工程与现代材料学院汪小钢博士在有机合成化学、惰性化学键活化领域取得系列研究成果,研究论文《Quinazolinone-to-Isoquinoline Metamorphosis by Ruthenium-Catalyzed [4+2] Annulation with Sulfoxonium Ylides》和《Synthesis of Functionalized Indoles by an Iridium-Catalyzed N−H Insertion Cascade: Nucleophilic Cyclization of Naphthylamines with α-Diazocarbonyl Compounds》分别在有机化学领域国际顶级期刊《Organic Letters》(《有机快报》))及有机化学领域著名期刊《Journal of Organic Chemistry》(《有机化学》)上发表,为惰性化学键活化、杂环药物开发等领域提供了理论依据和应用研究。
《Quinazolinone-to-Isoquinoline Metamorphosis by Ruthenium-Catalyzed [4+2] Annulation with Sulfoxonium Ylides》中,针对具有生理活性、有机中间体领域广泛应用的氨基取代异喹啉骨架衍生物的合成策略,汪小钢博士与美国罗格斯大学Szostak Michal教授合作阐释了一种基于分子编辑策略下钌催化2-芳基喹唑啉酮与硫叶立德的[4+2]环化反应一步高效合成氨基异喹啉衍生物。机理表明该转化过程展现出优异程序性,包括碳氢活化、[4+2]环化、醇解三个关键步骤。大规模放大实验表明该方法在药物化学、功能材料、有机中间体领域中具有巨大应用潜力。
《Synthesis of Functionalized Indoles by an Iridium-Catalyzed N−H Insertion Cascade: Nucleophilic Cyclization of Naphthylamines with α-Diazocarbonyl Compounds》中,针对重氮化合物高效转化的热点,汪小钢博士阐释了一种铱催化氮氢键键插入串联分子内亲电环化构筑吲哚衍生物的合成方法,所合成吲哚衍生物对于MDA-MB 231、A549两种癌细胞具有良好的抑制作用。
《Organic Letters》是美国化学会主办的有机化学领域的领先期刊,快速发表关于有机化学(包括金属有机化学和材料化学)、物理和理论有机化学、天然产物的分离与合成、新型合成方法为主题的前沿研究、创造性方法和创新理念的通讯文章。该期刊在JCR和《中科院期刊分区表》中均位居Q1区,属于TOP期刊和自然指数期刊。
《Journal of Organic Chemistry》是一本由美国化学会出版商出版的专业化学期刊,该刊创刊于1936年,在JCR分区等级为Q1区,《中科院期刊分区表》中位居Q2区,属于TOP期刊。该刊发文范围涵盖有机化学、金属有机化学、天然产物化学等领域,旨在及时、准确、全面地报道国内外工作者在该领域取得的最新研究成果、工作进展及学术动态、技术革新等,促进学术交流,鼓励学术创新。
两项研究成果受到陕西省自然科学基础研究计划(2024JC-YBQN-0131)、陕西基础科学(化学、生物学)研究院科学研究计划项目(22JHQ010)、商洛学院博士启动金(21SKY111)、陕西省尾矿资源综合利用重点实验室和陕西省矿产资源清洁高效转化与新材料工程研究中心的大力支持。
(文/图 汪小钢 编辑/曹宝月 审核/乔成芳)